Преподобный Иосиф Волоцкий, в мире Иоанн Санин, родился 14 ноября 1440 года в селе Язвище-Покровское, недалеко от города Волоколамска, в семье благочестивых родителей Иоанна (в монашестве Иоанникия) и Марины (в схиме Марии). Семилетним отроком Иоанн был отдан в обучение к добродетельному и просвещенному старцу Волоколамского Кресто-Воздвиженского монастыря Арсению. Отличаясь редкими способностями и прилежанием к молитве и церковной службе, даровитый отрок за один год изучил Псалтирь, а в следующем году – все Священное Писание. Он стал чтецом и певцом в монастырской церкви. В двадцать лет Иоанн избирает путь иноческих подвигов и, оставив родительский дом, уходит в пустынь, что была близ Тверского Саввина монастыря, к известному старцу, Варсонофию. Но монастырские правила показались юному подвижнику недостаточно строгими. По благословению старца Варсонофия, он уходит в Боровск, к преподобному Пафнутию Боровскому. Простота жизни святого старца, труды, которые он разделял со своей братией, и строгое исполнение монастырского устава соответствовали настроению души Иоанна. Преподобный Пафнутий с любовью принял прибывшего к нему юного подвижника и 13 февраля 1460 года постриг его в иночество с именем Иосиф. Так осуществилось самое большое желание Иоанна. С усердием и любовью нес молодой инок возложенные на него тяжелые послушания в поварне, пекарне, больнице; последнее послушание преподобный Иосиф исполнял с особенным тщанием.

Около восемнадцати лет провел Иосиф в монастыре преподобного Пафнутия. Суровый подвиг иноческих послушаний под непосредственным руководством опытного игумена явился для него прекрасной духовной школой, воспитавшей в нем будущего искусного наставника и руководителя монастырской жизни. По кончине преподобного Пафнутия  Иосиф был рукоположен во иеромонаха и, согласно завещанию почившего настоятеля, назначен игуменом Боровского монастыря. Преподобный Иосиф решил преобразовать монастырскую жизнь на началах строгого общежития, по примеру Киево-Печерского, Троице-Сергиева и Кирилло-Белозерского монастырей. Однако это встретило сильное противодействие со стороны большинства братии. Преподобный Иосиф решил обойти русские общежительные монастыри, чтобы исследовать наилучшее устроение иноческой жизни. Вместе со старцем Герасимом он прибыл в Кирилло-Белозерский монастырь, который представлял собой образец строгого подвижничества на началах общежительного устава. Знакомство с жизнью монастырей укрепило взгляды преподобного Иосифа. Но, возвратившись по воле князя в Боровский монастырь, преподобный Иосиф встретил прежнее упорное нежелание братии изменить привычный отшельнический устав. Тогда, решив основать новую обитель со строгим общежительным уставом, он с семью иноками отправился в Волоколамск, в родные, с детства известные ему леса.

В Волоколамске в то время княжил благочестивый брат великого князя Иоанна III Борис Васильевич. Наслышанный о добродетельной жизни великого подвижника Иосифа, он радушно принял его и разрешил поселиться в пределах своего княжества при слиянии рек Струги и Сестры. Избрание этого места сопровождалось знаменательным явлением: налетевшая буря повалила лес на глазах изумленных путников, как бы расчищая место для будущей обители. Именно здесь в июне 1479 года подвижники воздвигли крест и заложили деревянную церковь в честь Успения Богоматери, освященную 15 августа 1479 года. Этот день и год вошли в историю как дата основания обители Успения Пресвятой Богородицы на Волоке Ламском, называемой впоследствии именем святого его основателя. Довольно скоро монастырь был отстроен. Много трудов положил при строительстве обители сам ее основатель. Днем трудясь со всеми на монастырском строительстве, ночи он проводил в уединенной келейной молитве. Добрая слава о новом подвижнике привлекала к нему учеников. Число иноков скоро увеличилось до ста человек, и авва Иосиф во всем старался быть примером для своих иноков.

Основой Устава было полное нестяжание, отсечение своей воли и непрестанный труд. У братии все было общее: одежда, обувь, пища и прочее. Никто из иноков без благословения настоятеля ничего не мог принести в келлию, даже книг и икон. Часть трапезы иноки по общему согласию оставляли бедным. Труд, молитва, подвиг наполняли жизнь братии. С каждым годом обитель преподобного Иосифа все более благоустраивалась. В 1484 – 1485 годах на месте деревянного был сооружен каменный храм Успения Богоматери. Летом 1485 года его расписывали Дионисий Иконник с сыновьями Владимиром и Феодосием. В росписи церкви участвовали также племянники и ученики Преподобного иноки Досифей и Вассиан Топорковы. В 1504 году была заложена теплая трапезная церковь в честь святого Богоявления, затем сооружена колокольня и под нею – храм во Имя Пресвятой Богородицы Одигитрии.

Преподобный Иосиф воспитал целую школу знаменитых иноков. Одни из них прославили себя на поприще церковно-исторической деятельности, других прославили труды просвещения, иные оставили по себе благоговейную память и были достойным примером для подражания. История сохранила для нас имена многих учеников и сподвижников преподобного игумена Волоколамского, впоследствии продолжавших развивать его идеи. Учениками и последователями Преподобного были митрополиты Московские и всея Руси Даниил и Макарий, архиепископ Вассиан Ростовский, епископы Симеон Суздальский, Досифей Крутицкий, Савва Крутицкий, Акакий Тверской, Вассиан Коломенский и многие другие. Постриженики Иосифо-Волоколамского монастыря занимали преемственно важнейшие архиерейские кафедры Русской Церкви: святители Казанские Гурий и Герман, святитель Варсонофий, епископ Тверской.

Деятельность и влияние преподобного Иосифа не ограничивались монастырем. Многие из мирян шли к нему получить совет. Чистым духовным разумом проникал он в глубокие тайники души вопрошавших и прозорливо открывал им волю Божию. Все живущие вокруг монастыря считали его своим отцом и покровителем. Знатные бояре и князья брали его в восприемники своим детям, ему открывали свои души на исповеди, просили письменного руководства для исполнения его наставлений. Простой народ находил в монастыре преподобного средства к поддержанию своего существования в случае крайней нужды. Число питающихся на монастырские средства иногда доходило до 700 человек.

Богословские творения преподобного Иосифа составляют неотъемлемый вклад в сокровищницу Православного Предания. Главная книга святого аввы Иосифа писалась по частям. Первоначальный ее состав, законченный ко времени соборов 1503 – 1504 годов, включал 11 Слов. В окончательной редакции, сложившейся после кончины преподобного и имевшей огромное количество списков, книга «Просветитель» состоит из 16 Слов, которым предпослана в качестве предисловия «Повесть о новоявившейся ереси». Слово первое излагает церковное учение о догмате Пресвятой Троицы, второе – об Иисусе Христе – Истинном Мессии, третье – о значении в Церкви пророчеств Ветхого Завета, четвертое – о Боговоплощении, пятое – седьмое – об иконопочитании. В Словах восьмом – десятом преподобный Иосиф излагает основы христианской эсхатологии. Одиннадцатое Слово посвящено монашеству. В двенадцатом доказана недействительность проклятий и прещений, налагаемых еретиками. Последние четыре слова обсуждают способы борьбы Святой Церкви с еретиками, средства к их исправлению и покаянию.

Шли годы. Процветала созданная трудами и подвигами преподобного Иосифа обитель, а сам ее основатель, старея, готовился к переходу в вечную жизнь. Перед кончиной он приобщился Святых Таин, затем созвал всю братию и, преподав ей мир и благословение, блаженно почил на 76-м году жизни 9 октября 1515 года. Дни памяти – 9 сентября, 18 октября (по старому стилю).